Урок по химии «Химические свойства фенола» (естественно-научный профиль). 10-й класс

Оборудование: мультимедийная установка, шаростержневые модели бензола, этилового спирта, презентация “Химические свойства фенола”.

На ученических столах: коллекция изделий на основе фенолформадегильной смолы, FeCl3, чайная заварка.

1. Организационный момент.

2. Актуализация опорных знаний и мотивация познавательной деятельности.

• Какие вещества называются фенолами?
• По числу гидроксогрупп какие различают фенолы?

Учитель: В основе учения об органических веществах лежит теория химического строения А.М.Бутлерова. Объясните почему?

(Ответ: Эта теория раскрывает взаимосвязь между строением веществ и их свойствами, показывает, что свойства веществ неслучайные).

Из каких двух знакомых фрагментов состоит молекула фенола?

Сформулируйте 3 положение теории А.М.Бутлерова.

3. Определение темы урока, целей и задач урока.

Учитель задаёт вопрос: Как вы считаете, какой будет тема урока?

(Ученики высказывают версии, формулируют с помощью учителя тему урока.

Записывают тему урока в тетрадь). Слайд 3.

4. Изучение нового материала.

Учитель: Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол?

(Ответ: фенол должен сочетать свойства аренов (бензола) и одноатомных спиртов).

Учитель: Оказывается, это не совсем так.

Именно поэтому фенолы рассматриваются отдельно от класса спиртов.

Учитель: Как Вы думает, в чем причина?

(Ответ: причина кроется в том, что в результате взаимного влияния гидроксильной группы и ароматического радикала химические свойства этих фрагментов изменяются, а фенол в целом приобретает некоторые особенные свойства). (Слайд: 7).

4.1. Кислотные свойства фенола.

Ученики предполагают, что для фенола характерна реакция с Ме (IА). (Слайды: 8, 9).

Учитель: первым доказательством более сильных кислотных свойств фенола по сравнению со спиртами является тот факт, что в водном растворе наблюдается незначительная диссоциация фенола: C6H5OHFC6H5O – + H + . (Слайд: 10).

В отличие от спиртов фенол взаимодействует с щелочами.

Реакция обратима, т.к. фенолят натрия - это соль, образованная слабой кислотой и сильным основанием. (Слайд: 11, 12).

Вопрос: что происходит с солями в водном растворе? Какова реакция среды в растворе фенолята натрия? (Ответ: они гидролизуются; среда щелочная). (Слайд: 13).

Учитель: первым названием фенола было карболовая кислота. Однако кислота эта значительно слабее не только сильных, но даже некоторых неорганических кислот, даже угольной:

• Фенол не образует сложных эфиров при действии на него карбоновых кислот.
• Фенол не образует простых эфиров при действии конц. серной кислоты.
• Фенол не реагирует с галогеноводородами.

Вопрос: Чем обусловлено различие кислотных свойств спиртов и фенола?

(Ответ: различие кислотных свойств спиртов и фенола обусловлено влиянием радикала на гидроксильную группу: радикал фенил - C6H5 увеличивает подвижность атома водорода в ОН группе, а алкильные радикалы (- СН3, - C2H5) уменьшают ее, поэтому кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спиртов. (Слайд: 15).

Вопрос: как можно получить сложные и простые эфиры?

Ученики высказывают свои предположения. Затем идет объяснение.

Учитель: в отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот, для этого можно использовать хлорангидриды кислот. H3CC(O)Cl+HO–C6H5 —> H3C–C(O)–O–C6H5+HCl (Слайд: 16).

В качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров используются также феноляты. (Слайды: 17, 18).

Затем ученики составляют уравнения возможных реакций получения эфиров. (Слайд: 19). (На усмотрение учителя данное упражнение может быть выполнено учениками в качестве домашнего задания).

4.2. Реакции электрофильного замещения.

Учитель: Почему реакции электрофильного замещения в бензольном кольце фенола протекают легче, чем у бензола, и в более мягких условиях? (Слайд: 20).

Ответ: Влияние ОН - группы на бензольное кольцо

ОН - группа - заместитель I рода.

Подает электроны на бензольное кольцо, увеличивая электронную плотность в орто и пара положениях.Атомы Н в положениях 2,4,6 - более подвижны и легко замещаются. (Слайд: 21).

Хлорирование (Слайд: 22).

Реакция с бромной водой- качественная реакция. (Слайд: 23, 24).

Аналогичные закономерности наблюдаются при нитровании фенола. Однако при действии на фенол разбавленной азотной кислотой можно получить смесь монозамещенных нитропроизводных: о-нитрофенола и п-нитрофенола. (Слайд: 25).

Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с разбавленной HNO3. Проверка - (Слайд: 26).

При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6-тринитрофенол. Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с концентрированной HNO3. Проверка - (Слайд: 27).

Электроноакцепторные свойства нитрогрупп значительно усиливают кислотность тринитрофенола. Он является примерно в миллиард раз более сильной кислотой по сравнению с фенолом, и в 100 раз сильнее фосфорной кислоты. (Слайд: 28).

Рассказ учителя. Впервые тринитрофенол получил в 1771г. английский химик П.Вульф действием азотной кислоты на природное органическое вещество индиго. Благодаря интенсивной желтой окраске вещества его стали использовать в качестве красителя для волокна и тканей. Из-за горького вкуса тринитрофенол назвали сначала пикрином (от греческого слова pykros - горький, острый), а затем - пикриновой кислотой. В 1779г. выяснилось, что это вещество способно взрываться. Но только после того, как на нескольких красильных фабриках произошли несчастные случаи в результате взрывов пикриновой кислоты, она в 1885г. была запатентована в качестве взрывчатого вещества.

4.3. Реакция поликонденсация.

Одним из важнейших свойств фенола, используемых в промышленности, является его способность вступать в реакцию с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации, в ходе которой образуется реакция поликонденсации, в ходе которой образуется высокомолекулярное соединение - фенолформальдегидная смола и выделяется низкомолекулярный продукт вода. (Слайд: 29, 30, 31, 32). Из фенолформальдегидной смолы получают пластмассы - фенопласты (бакелиты). Фенопласты - важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности. Из них изготавливается большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали. Сравнение с реакцией полимеризацией. Закрепление понятий “полимер”, “мономер”, “структурное звено”, “степень полимеризации”, “степень поликонденсации”.

Работа с коллекцией изделий на основе фенолформадегильной смолы.

4.5. Взаимодействие с раствором хлорида железа (III).

Качественной реакцией на фенол и его гомологи является образование окрашенных комплексов с раствором хлорида железа (III). (Слайд 33, 34).

В экстрактах многих растений, особенно обладающих дубильным и вяжущим действием, содержатся вещества, называемые “танины”. В состав их молекул входит большое число фенольных остатков. Они также дают с хлорным железом интенсивное окрашивание. Ученики проводят опыт: в пробирку наливают 2-3 мл холодной чайной заварки светло-желтого цвета и добавляют 2-3 капли раствора хлорида железа (III). Жидкость приобретает чернильный цвет. В чайных листах содержится большое количество танина, придающего напитку терпкий вяжущий привкус.

Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с водородом. Проверка - (Слайд 35).

5. Заключительная часть.

Задания для закрепления материала и развития логического мышления. (Слайд 39-41).

6. Подведение итогов урока. Рефлексия.

Учитель предлагает ученикам определить результаты урока, сравнить их с целями.

7. (Слайд 42). Домашнее задание.

Параграф 18 по учебнику О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, С.Ю.Пономарев. Химия. 10 класс (М. Дрофа, 2014); стр. 193 № 1-10.